Visti i buoni risultati ottenuti in quella precedente, per la ventesima stagione di attività i massimi dirigenti di Trentino Volley decidono di seguire la linea della continuità. Durante l’estate 2019 la rosa viene quindi modificata solo per tre tasselli, senza alterare il sestetto titolare. Cavuto e Nelli vengono prestati rispettivamente a Ravenna e Piacenza per maturare ulteriore esperienza in campo, mentre Van Garderen passa a Latina. Per sostituirli, la Società riporta a Trento Djuric (alternativa nel ruolo di opposto a Vettori), mette sotto contratto lo sloveno Cebulj (martello dal braccio pesante, già visto in Italia con le maglie di Civitanova, Milano, Ravenna e San Giustino) e tessera anche il cubano Sosa Sierra, che nell’ultima parte della precedente annata era già entrato in gruppo per allenarsi mostrando interessanti prospettive da schiacciatore (pur nascendo come centrale).
Il ventennale del Club festeggiato con una memorabile serata di presentazione il 18 ottobre alla BLM Group Arena, per l’occasione allestita come teatro che ospita oltre 3.500 appassionati accorsi per l'occasione. Special guest dell'evento i The Kolors; il popolarissimo gruppo pop fa cantare tutti i presenti, regalando un momento di grandissimo spettacolo alla già ricca scaletta. Per ricordare adeguatamente la ricorrenza viene inoltre realizzata una divisa celebrativa, che ricorda nei colori e nel design quella vestita dai giocatori nei primi anni di attività; le partite inaugurali della nuova stagione vedono l'Itas Trentino utilizzare proprio questa maglia, apprezzatissima dai tifosi di lunga data.
L’inizio di regular season è promettente; forte delle consolidate intese, il team mette subito in fila sei vittorie consecutive e balza in testa alla classifica. Nel frattempo la squadra allenata da Lorenzetti ha già disputato anche la Final Four di Coppa Italia a Civitanova, cedendo solo allo sprint la semifinale con Perugia, poi vincitrice del Trofeo. Alla settima giornata arriva la prima sconfitta, in casa con Padova, risultato che costringe i gialloblù a lasciare la testa della classifica. Nella parte centrale della regular season, anche per il calendario fittissimo di impegni che vede l’Itas Trentino di scena anche in Champions League (nona partecipazione assoluta), Giannelli e compagni vengono sopravanzati in graduatoria da Civitanova , Perugia, Modena e, al termine del girone d’andata, anche da Milano, cosa che la costringerà a giocare la gara ad eliminazione diretta dei quarti di finale di Coppa Italia in casa dei meneghini. A metà gennaio nel rinnovato PalaLido, già violato in campionato un paio di mesi prima, i gialloblù vincono in appena tre set sfruttando anche l’effetto sorpresa rappresentato dall’alternanza in campo del cubano Sosa Sierra e del baby Alessandro Michieletto (figlio del Team Manager Riccardo, cresciuto nel Settore Giovanile) nel ruolo di schiacciatore, orfano in quel caso per infortunio sia di Russell sia di Kovacevic. L’Itas Trentino vince quindi in maniera splendida ed inaspettata, garantendosi l’accesso alla sua undicesima Final Four di Coppa Italia consecutiva, dove nella kermesse dell’Unipol Arena di Bologna verrà eliminata in semifinale solo al tie break da Civitanova, poi vincitrice.
Alessandro Michieletto sarà protagonista anche della qualificazione della squadra ai quarti di finale di CEV Champions League, contribuendo in maniera importante col suo ingresso sullo 0-2 alla rimonta vincente per 3-2 sul campo di Ceske Budejovice (Repubblica Ceca) nell’ultimo turno del girone A del massimo torneo continentale. Quel successo blinda il secondo posto nella Pool vinta dalla Lube e consente quindi a Trentino Volley di entrare per l’ennesima volta nel tabellone finale del torneo. La corsa europea, così come quella in SuperLega, in questo caso non viene arrestata da alcun avversario bensì dall’Emergenza Coronavirus. La pandemia che ha caratterizzato i mesi di marzo e aprile costringe infatti le Federazioni (Nazionali ed Europee) prima a sospendere tutte le manifestazioni e poi a chiuderle definitivamente, senza nè vincitori né vinti. L’Itas Trentino deve quindi archiviare giocoforza la sua ventesima stagione sul più bello, quando era entrata nel lotto delle migliori otto squadre d’Europa e aveva riconquistato il quarto posto in classifica in campionato a tre giornate dal termine della regular season.
L’amarezza mista a paura per il difficile momento mondiale non cancella però quanto messo in mostra nei primi cinque mesi dell’annata agonistica, in cui il Club ha vinto comunque venti delle trenta partite giocate, centrando tutti gli obiettivi minimi che si era sin lì prefissata. Fra le note positive della stagione va annoverata anche la partecipazione al neonato campionato di Serie A3 con la propria formazione Under 21. L’avventura viene portata avanti in collaborazione con l’Università di Trento, con cui viene avviato un progetto di doppia carriera studente-giocatore; anche in questo caso la corsa nel terzo torneo nazionale deve interrompersi a causa dell’Emergenza Coronavirus quando la squadra era al settimo posto in classifica.